Uno degli assi viari storicamente più importanti della città, collega in un’unica prospettiva tendenzialmente rettilinea il palazzo comunale, l’antica piazzetta degli Erbaggi e la chiesa della Madonna delle Grazie con l’allora possente e scosceso promontorio della Badia, per quanto oggi la percezione di questa significativa continuità risulti in larga misura compromessa dall’apertura del tracciato stradale della statale cortonese, nonché dalle moderne trasformazioni del tessuto urbanistico. Animata dalla vivace attività commerciale delle piccole botteghe che da piazza Carpine e piazzetta degli Erbaggi vi si prolungavano senza soluzione di continuità, la via fu così intitolata in onore del passaggio – appunto inatteso ed eccezionale – a Magione, l’11 maggio 1805, del sommo pontefice Pio VII, sulla via del ritorno da Parigi dove aveva appena incoronato imperatore Napoleone Bonaparte. Giuseppe Fabretti ricorda come il papa, muovendosi da Arezzo in direzione di Perugia, giunto in carrozza alla piazza municipale «venne ricevuto alla Badia, ove trovavasi affittuario il signor Giuseppe Bartolucci di Cantiano che si diede tutto il carico di ricevere con pompa e decoro il Sovrano facendogli gustare diversi rinfreschi, fatti appositamente da Perugia venire. Dopo aver il prelodato Pontefice, data la Benedizione papale nella loggia di detta Badia, corrispondente nel prato maestoso, ove il popolo di Magione e limitrofe in gran numero vi concorse, proclamando "Viva il Papa” si ritirò nelle camere abbaziali accomodate egregiamente […] Circa le ore 22 italiane partì da questo luogo in mezzo ad affollato popolo e con suono di campane, mortari ed acclamazioni, giungeva in Perugia, circa l’ora 23 del giorno undici di detto mese dell’anno 1805».

A fronte degli sporadici interventi pubblici di manutenzione straordinaria della viabilità cittadina o di generale riassetto urbano, particolare rilevanza assume dunque l’attenzione che le autorità municipali riservarono nel corso del secolo alla strada Memorabile. L’8 settembre 1822 a seguito di pubblica asta, Luigi Casini, gonfaloniere della Comune di Magione assegnava a Vincenzo Pergolesi i lavori di restauro della pavimentazione stradale, come disposto dalla Sacra Congregazione del Buon Governo che aveva stanziato a tal fine la somma di scudi 86,75. I lavori tuttavia dovettero limitarsi a ben poca cosa se, ancora il 24 dicembre 1859, l’architetto Luigi Andrea Bartoli presentava al Pontificio Governo e alla Delegazione Apostolica di Perugia un dettagliato «Piano di esecuzione del restauro della Strada interna di Magione denominata Memorabile che si distacca dalla Pubblica Piazza e giunge fino alla Piazzetta innanzi la casa del Sig. Luigi Casini, e quivi dividendosi in due rami, l’uno imbocca direttamente nella via detta del Frontone e l’altra si dirige al molinaccio dell’Abbadia di Magione». Riconoscendo come una delle strade più importanti del paese «si trova ridotta a tal pessima condizione da potersi dire impraticabile», situazione cui non aveva posto rimedio una frettolosa copertura a semplice pietrisco che aveva interessato il primo tratto, quello più prossimo alla piazza, il perito incaricato dalla municipalità proponeva un ben più oneroso e impegnativo intervento. Oltre alla posa di una uniforme pavimentazione in pietra per l’intera larghezza della strada, uniformata e rettificata alla bisogna, il progetto prevedeva anche canaline di scolo laterali per l’acqua piovana della strada «che sarà colma ossia convessa nel suo mezzo invece di essere concava siccome ora si trova», mentre più moderne preoccupazioni di decoro urbano e pubblica igiene consigliavano di stendere nel mezzo della strada, sotto il selciato, una «chiavichetta» fognaria a vantaggio delle case che vi si affacciavano.

Di più immediato impatto anche sull’assetto urbanistico l’annoso problema dell’uniformazione e regolarizzazione delle forti pendenze, «cosicché nello sbocco sulla piazzetta Casini occorrerà uno sterro fino al punto di potere ottenere una regolare congiunzione anche coll’altro tratto che si rivolge per riunirsi quindi alla strada del Frontone». La fine del governo pontificio dovette sopraggiungere a lavori non ancora intrapresi, congelando di fatto il progetto, che veniva tuttavia ripreso, ricalcando fedelmente quello precedente, dal perito pubblico Salvatore Paoletti. Il 27 giugno 1862 il sindaco, dopo aver indetto una nuova gara d’appalto, affidava in via definitiva l’onere dei lavori al sig. Giuseppe Pergolesi: di lì ad un anno la "nuova” via Memorabile veniva finalmente ultimata.