All’interno del castello di Montecolognola, nel corso dei primi decenni del Trecento, fu edificata la chiesa intitolata a S. Maria e la più antica menzione della stessa si ha nel 1334, quando il suo rettore, il prete Angelo di Giovanni, l’11 giugno concesse a Cino di Guidarello di Pian di Carpine del terreno a lavoreccio. Se la struttura non è riportata nelle rationes decimarum degli anni 1332-1334, lo si deve a mio avviso al fatto che proprio in quegli anni dovette provvedersi alla sua erezione o che questa si era avuta da poco tempo. La prima iscrizione al catasto della parrocchia di S. Maria o S. Maria Annunziata si ebbe nel 1361 quando la stessa disponeva di un reddito catastale di 34 lire e 10 soldi.
A pianta quadrangolare questa chiesa aveva in origine un andamento nord-sud, lungo l’asse viario principale che attraversava il castello, mentre attualmente, dopo la ricostruzione avutasi nel secondo dopoguerra a causa delle vicissitudini patite dalla struttura, l’orientamento è est-ovest. Addossato alla chiesa, sul lato sinistro, vi è il massiccio campanile a pianta quadrangolare. All’interno della struttura religiosa si conservano pregevoli dipinti degli ultimi secoli del medioevo e dell’inizio dell’età moderna (v. gli affreschi della chiesa di S. Maria Annunziata). Sopra l’arco dell’abside, durante i lavori di restauro, è stata collocata una maiolica raffigurante l’Annunciazione che reca la data 1584 e che in precedenza si trovava sopra la porta d’ingresso della chiesa. All’interno dell’edificio religioso era conservata una pietra tombale su cui è scolpita una figura femminile. La pietra, del 1439, reca tutt’attorno alla figura femminile una lunga iscrizione che purtroppo, a causa dell’usura, è leggibile soltanto parzialmente. Nel corso degli anni ’90 del secolo XX, il comitato paesano ha provveduto a murare la pietra all’esterno dell’abitazione del parroco.