Nell’antichità il controllo dell’area del lago Trasimeno era spartito tra Perugia, Chiusi e Cortona, capitali d’Etruria prima, pregevoli città romane poi, eredi del loro glorioso passato etrusco. Le campagne e le colline attorno al lago, collocandosi in una posizione centrale rispetto alle suddette aree urbane, dovevano dunque essere attraversate, già dal VII-VI secolo a.C., da arterie viarie certamente di rilievo: una di queste era la Perugia – Chiusi.
Risistemato in età romana con il congiungimento alla via Amerina, questo tracciato, di origine certamente etrusca, compare in un documento di eccezionale importanza storico-topografica, chiamato Tabula Peutingeriana, una copia risalente al XII-XIII secolo d.C. di un’antica carta romana. La via Amerina, come conferma la Tabula, partiva da Vacanas (Valle di Baccano, poco a nord-est del lago di Bracciano) e proseguiva verso nord attraversando Nepe (Nepi), Faleros (Santa Maria di Fàlleri), CastellumAmerinum (nei pressi di Orte), fino a raggiungere Ameria (Amelia); di qui proseguiva ancora per Tuder (Todi), Vettona (Bettona) e Pirusio (Perugia), virando all’altezza di quest’ultima città in direzione ovest con il tratto che qui interessa; arrivata a Clusio (Chiusi), la strada si ricongiungeva alla via Cassia.
Il tratto Perugia – Chiusi della via Amerina, che in età medievale (XIII secolo d.C.) subì un significativo rifacimento in un quadro più ampio di risistemazione della viabilità da parte di Perugia, attraversava senza dubbio l’area trasimenica meridionale, interessando il territorio magionese. Sulla scorta della vasta documentazione medievale di cui si dispone, della toponomastica, della distribuzione dei siti di età etrusco-romana e delle pievi alto-medievali, è possibile ricostruirne il tracciato: la strada, uscita da Perugia e attraversata l’area di Fontivegge, procedeva verso Ferro di Cavallo fino ad arrivare all’altezza di Chiugiana: qui la via Amerina virava e proseguiva diritta verso ovest/sud-ovest in direzione Chiusi, distaccandosi dalla strada diretta Cortona. Attraversata Valle Lupina, subito a nord di Agello, la via doveva inerpicarsi per un breve tratto attraversando l’attuale vocabolo Gracinesche, per riscendere poi a mezza costa il Monte Ulivo, dove riprendeva il suo cammino fino a Monte Buono e di lì verso Clusio costeggiando il lago.
In età alto medievale il tratto della via Perugia – Chiusi che attraversava il territorio magionese, dovette ricevere particolari "attenzioni”: tagliando ortogonalmente il confine tra il territorio bizantino e quello longobardo, collocabile grossomodo lungo il Monte Marzolana (presso Sant’Arcangelo), richiedeva un controllo diretto e sistematico, assicurato mediante postazioni fortificate di altura delle quali il fortilizio probabilmente ubicato sulla sommità di Monte Castiglionaccio (v. Castiglionaccio) potrebbe esserne un esempio.