Tra i castelli più belli dell’intero Trasimeno, soprattutto per la posizione, Montecolognola – questa è la lezione usata nell’attuale cartografia dell’ Istituto Geografico Militare (I.G.M.) –, nasce in seguito alle vicende relative alla rivolta degli uomini di Pian di Carpine contro i signori del luogo: i Cavalieri Gerosolimitani. Negli anni ‘50 del secolo XIII, i servi dell’ospedale gerosolimitano di S. Giovanni di Pian di Carpine avevano acquistato, dal vescovo di Perugia, del terreno sulla sommità del colle e avevano provveduto ad edificarvi un oratorio e delle abitazioni, con il chiaro intento di andare ad abitarle, sottraendosi in tal modo dal giogo servile cui erano costretti. Con una lettera del 17 maggio 1261 al comune di Perugia, Alessandro IV chiedeva l’intervento della città in favore dei Cavalieri Gerosolimitani, intervento che non si fece attendere. L’esercito perugino, di cui facevano parte anche abitanti delle comunità circostanti – tra questi sono menzionati corcianesi ed uomini della stessa Pian di Carpine –, si portò sul luogo e rase al suolo tutto quanto vi era stato edificato. Ma come evidenziato in altre sedi, l’azione perugina bloccò solo momentaneamente il processo di affrancazione dei servi di Pian di Carpine che, negli anni ‘90 del secolo XIII e all’inizio del successivo, sotto la tutela del governo di Perugia, si concretizzò con l’edificazione del castello di Montecolognola. Legata comunque a Pian di Carpine, a partire dall’ultimo scorcio del secolo XIV e nel corso del successivo Montecolognola divenne l’insediamento principale di quest’area e, nel 1410, si censirono in essa 561 abitanti. E come poteva essere altrimenti? La cinta muraria di cui era dotato l’abitato garantiva ai residenti quella protezione di cui non godevano certo gli abitanti di Pian di Carpine a protezione del quale vi erano sì la torre e l’ospedale fortilizio, ma la difesa offerta da queste strutture non era certo paragonabile a quella di solide mura di cinta. Nonostante le difese di cui era dotata anche Montecolognola, a più riprese dovette subire gli assedi e soprattutto i saccheggi di eserciti e compagnie di ventura alla fine del medioevo e all'inizio dell'età moderna. Questa comunità continuò ad essere il centro politico e amministrativo della zona fino alla metà del secolo XVII, quando si ebbe il distacco dalla stessa di Magione, divenuta autonoma in quel periodo.
Per quanto concerne gli aspetti dell’economia locale deve evidenziarsi la presenza di un mercato settimanale a partire dal 1383 quando, dietro richiesta degli abitanti di Pian di Carpine e Montecolognola, l’appuntamento mercantile presente nel primo insediamento fu spostato per ragioni di sicurezza nei pressi del secondo, nell’area antistante la porta del castello, con una delibera del consiglio dei priori del comune di Perugia del 16 aprile di quell’anno. Al di là dell’appuntamento mercantile, occorre evidenziare come l’economia di questa comunità sia stata sostanzialmente agricola. Naturalmente, come del resto in tutte le comunità prossime al lago Trasimeno, non mancano momenti integrativi pure di una certa importanza come la pesca praticata nelle acque dello stesso. Parallelamente non si possono non segnalare le varie attività silvo-pastorali nei boschi e nell’incolto che si trovano sulle colline attorno.
Montecolognola è un vocabolo composto, derivato dai termini latini mons, monte, e colonia che, come evidenziato dai linguisti, sta ad indicare una «stazione di coloni» ma anche una «tenuta, (terra), fattoria, possessione, masseria» e coloniola ne è diminutivo. Ad avvalorare questa derivazione, oltre all’analisi linguistica, concorre anche la presenza, sul fianco occidentale del colle su cui si trova l’insediamento medievale, di evidenti tracce di un sito antico da ricondurre ad una villa romana.